Christopher propone a Lorelai di fare visita a Rory durante il giorno dei genitori a Yale, e Lorelai è sorpresa di vedere lì anche Richard ed Emily. Cercando di apparire simpatico, Christopher invita tutti i colleghi di Rory dello Yale Daily News ad una costosa cena dove tutti bevono troppo e la serata finisce male quando Rory insiste sul fatto di mandare via i suoi colleghi. Nel frattempo, Luke incontra l'insegnante di nuoto di April, la quale lo convince a prendere lezioni di nuoto. Quando Luke si accorge che Susan (l'insegnante di nuoto) flirta con lui, la invita a cena.