Lorelai e Chris hanno iniziato ad uscire insieme, ma Lorelai ha ancora qualche difficoltà a sentirsi del tutto coinvolta nella relazione, mentre Chris continua a deliziarla con romantici appuntamenti. A Yale, Rory incontra alcune eccentriche ragazze ad una mostra d'arte, e Richard diventa un docente "part-time" . April passa con Luke alcune settimane mentre Anna è fuori città. alla fine, Emily viene arrestata e Lorelai è costretta a tirarla fuori di prigione.