L'AMORE GIRA PORTANDO DEL DOLORE PER LORELAI E RORY / STARS HOLLOW E' INVASA DAI MENESTRELLI — Stars Hollow è improvvisamente invasa da cantori. La sera del giorno del diploma di Logan, Rory organizza per lui un party anni '60, ma la consapevolezza del fatto che Logan dovrà partire per Londra il giorno seguente, rende la loro ultima sera insieme dolce e triste nello stesso tempo. Nel frattempo ad una cena del venerdì sera, Emily e Richard si sforzano di accettare di vedere Christopher con una giovane e bella ragazza. Alla fine Lorelai si rende conto di aver commesso un errore posticipando il suo matrimonio con Luke per così tanto tempo e dà così a Luke un doloroso ultimatum.