JESS RITORNA CON UNA SORPRESA PER RORY - Rory è piacevolmente sorpresa quando una sua vecchia fiamma, Jess, appare nella casa dei nonni e rivelandole uno sviluppo sorprendente della sua vita. Rory va a cena con Jess, e quando Logan si unisce a loro inaspettatamente, incomincia un brutto confronto, partendo dagli entrambi Rory e Logan un affronto delle scelte che hanno fatto.
Emily si riguarda dall'evasità improvvisa riguardo a Rory e tenta di esercitare la classica disciplina che usano i genitori con i propi figli. Nel frattempo, a Luke conviene sovvenzionare una squadra di calcio di ragazze locali e Lorelai incanala tutto l'affetto per Rory nel curare il suo cane, Paul Anka.