RORY PAGA IL SUO DEBITO ALLA SOCIETÁ/LORELAI ADOTTA UN CANE — Luke e Lorelai hanno una discussione sulla possibilità di modificare la casa di Lorelai o alternativamente acquistare casa Twickham per viverci. La sorella di Luke gli chiede di assumere come muratore suo marito TJ. Rory impara le regole per il servizio che deve compiere, nell'ufficio per le persone in libertà vigilata. Lorelai chiacchiera con Luke su Star Wars nella sua locanda, mentre TJ mette al muro alcune mensole. Quando Rory fa una visita a sorpresa al locale di Luke per scoprire dove sia Lorelai, si sente obbligato a dirle che lui e Lorelai sono fidanzati. Successivamente, Luke confronta con Lorelai il suo distacco con Rory. Il sentimento solitario di Lorelai la dirige alla fiera degli animali, dove Miss Patty avverte il proprietario di non vedendere alcun animale a Lorelai Gilmore, e questo nome dovrebbe essere scritto su una lista di persone che non amano e che non sanno curare gli animali. Lorelai alla fine acquista un cagnolino che chiamerà Paul Anka. Finalmente, durante uno scambio di conoscenze, Lorelai e Rory hanno un aggressivo confronto dei loro reciproci sentimenti. Rory aiuta una cameriera a pulire dell'argento, più tardi Emily e parleranno di Rory e di quando sia diventata carina e le offriranno un lavoro. Emily porta al lavoro di servizio sociale Rory dandole delle sigarette da offrire agli altri lavoratori per guardagnarsi la loro amicizia. Lorelai entrando nella stanza vede una parete abbattuta, povere ovunque e scappa da Luke's per sapere l'accaduto da lui.