LA RISPOSTA AI SOGNI DI LORELAI — Alcuni minuti dopo la fatidica domanda, Lorelai e Luke chiacchierano a proposito del Funkytown, dopo escono per andare al Doose's market che però trovano chiuso. La gara di ciclismo è ancora in atto, Kirk continua a fare d'assistente a Taylor per gestire la situzione e per preparare la premiazione dei vincitori. Lorelai e Luke continuano la loro passeggiata notturna parlando di bambini. Il giorno seguente al locale di Luke, Babette e Patty sono già a conoscenza della proposta di matrimonio di Lorelai, e si congratulano con Luke. Intanto Lorelai passando da casa Twickham nota che è in vendita, vienea conoscenza da un agente immobiliare che c'è stata già una proposta, ma ritirata in seguito, l'agente immobiliare parlando con Lorelai dice che questa casa sarebbe perfetta per dei bambini. Rory si presenta in tribunale, accompagnata dai suoi nonni, Richard ed Emily, il suo avvocato sarà un certo Charlie. Il giudice emetterà la sentenza di 300 ore di lavori socialmente utili, disapprovata da Rory e Richard. Emily è contenta di ospitare la nipote nella sua dependance con piscina. Paris andrà a fare visita a Rory per persuarderla dalla sua scelta di abbandonare Yale. Da Luke si presenta Kirk con una valigia di anelli per scegliere quello da regalare a Lorelai. Al Dragonfly Inn ci sono tutti i ciclisti che hanno gareggiato alla gara, Michel ha un dibattito con uno di loro, e finirà a pulire il bancone dove si era appoggiato il ciclista.