Rory viene tirata fuori di prigione da Lorelai dopo aver rubato una barca con Logan. Lo ha fatto dopo che il padre di quest'ultimo le ha detto di non essere portata per il giornalismo. Da quel momento Rory entra in una crisi profonda. Rory in seguito a questo decide di mollare Yale. Lorelai si arrabbia e le dice di non mollare il sogno di una vita solo per via di un parere discordante, ma la figlia non vuole sentire ragioni. A quel punto Lorelai le chiede che cosa abbia intenzione di fare e Rory dice che ci penserà, ma la madre le dice che tornare a casa a bighellonare non è una opzione per lei. Lorelai chiede aiuto a Richard ed Emily. I due all'inizio appoggiano la figlia ma dopo aver parlato con Rory decidono di appoggiarla e le permettono di stare nella casa in piscina fino a che non avrà deciso cosa fare. Lorelai è devastata litiga con tutti e corre da Luke. Entrata nel locale Lorelai si sfoga con Luke, il quele si arrabbia e dice che la aiuterà a far cambiare idea a Rory. Lorelai lo osserva ed inizia a sorridere, poi lo fissa per un pò, e gli chiede di sposarlo.