Per un Paio di Calzini

Rory e Paris stanche del tempo freddo del Connecticut decidono di decollare per la Florida per il loro primo break di primavera. Tra il sole, la spiaggia e molti party incontrano Madeline e Louise le vecchie compagne della Chilton, Rory rimane scioccata quando Paris inaspettattamente le da un bacio per attirare l'attenzione di un nightclub dove gli "The Shins" stanno facendo la loro esibizione. Nel frattempo, il rapporto tra Lorelai e Jason porta un'altro passo avanti quando lui le da le chiavi del suo appartamento, e Luke ha bisogno di parlare con Lorelai quando reagisce male nello scoprire che Nicole sta guardando un'altro uomo.