Come una Vera Coppia

Jess è costretto a rimanere a Stars Hollow perchè la sua automobile è in condizioni disastrose e continua a vedere Rory ovunque ma la evita sempre cambiando strada. Luke tenta di parlare a Jess di T.J. il nuovo ragazzo di Liz, ma Jess dice a Luke di finirla di intromettersi nelle vicende che non gli riguardano. Emily chiede a Lorelai di partecipare ad galà di beneficenza invitando qualcuno, lei sceglie di andarci con Rory, ma quando la serata ha inizio ad Emily viene la strana idea di far sedere Lorelai e Jason vicini e farli sembrare una coppia. Lorelai e Jason trovano l'idea molto divertente e la prendono sul serio: stanno mano nella mano, ballano insieme e parlano di come potrebbe essere bello fare l'amore in uno sgabuzzino. Quando Rory e Jess si scontrano, lei cerca di fare l'indifferente a andarsene ma lui la blocca facendole un confessione che le provoca uno shock.