Il Primo Appuntamento

Rory riceve la proposta da un ragazzo di uscire insieme ma lei rifiuta. Lorelai le dice di tentare a uscire, prendere al volo queste occasioni che capitano per caso perchè quello che ha avuto con Dean e Jess è stato una "monogamia in serie". Rory accetta il consiglio di Lorelai ma finisce per annoiarsi, poi Rory in lavanderia incontra un ragazzo che le piace e gli chiede di mangiare insieme ma lui rifiuta la proposta. Lorelai per il suo nuovo hotel assume un decoratore che ha lavorato per Emily in passato. Lorelai e Luke guardano a casa di Lorelai il film "Casablanca", ma Luke si addormenta sul divano.