Il Matrimonio di Dean

Rory mentre ascolta della musica nota grandi preparativi a Stars Hollow, e si accorge di Lindsay e sua madre che parlano, e intuisce che si tratta del matrimonio di Dean e Lindsay. Nel frattempo Sookie e Lorelai vanno a trovare Michel nel nuovo hotel in cui lavora attualmente, ma nel cercarlo trovano sulla loro strada uno strano segratario. Dean sbonzo entra nel locale di Luke e sente parlare di Rory: di quando fosse intelligente e brava, e del perchè non lo amasse più. Dopo, Luke convince Rory a non asistere al matrimonio di Dean e Lindsay, così lei osserva la celebrazione da lontano.