Alla Ricerca Del Padre

Dopo il litigio con Luke, Jess lascia Stars Hollow e si trasferisce a Venice Beach (California) con suo padre Jimmy (Rob Estes) di cui non sa praticamente niente. Jimmy ammette che effettivamente non è in grado di fare il padre, ma promette al figlio che chiederà alla sua fidanzata, Sasha (Sherilynn Fenn), se può restare con loro. Nel frattempo, Lorelai sta pensando in che modo dire a Rory che Jess se n'è andato. La donna scopre poi che i soldi che le ha dato suo padre Richard, impediranno a Rory di rientrare nella lista di Yale per quanto riguarda gli aiuti finanziari. Intanto, stanca ormai di tutto, Rory confronta inaspettatamente sua nonna Emily riguardo il modo in cui lei tratta Lorelai.