Harvard o Yale?

Dopo l'esito della maratona di ballo, Kirk si vanta per tutta Stars Hollow con il trofeo fino a che qualcuno lo ruba; dopo che Lorelai parla a Luke a proposito di Rory e Jess, lui consuma il loro primo bacia e poi pone alcune regole di base con Jess a proposito del suo appuntamento con Rory; Lorelay e Rory con riluttanza accettano l'invito di Richard di accompagnare lui ed Emily alla sua riunione Whiffenpoof a Yale e fa una sgradita sorpresa a tutte e tre le donne; di ritorno a New Haven, Lorelai e Rory si recano da Luke, e Jess e Rory finalmente possono darsi i loro primi baci; Rory fa visita a Dean per scusarsi e gli dice che lei non è più sua amica; più tardi di notte, sia Lorelai che Rory fanno una lettura prima di andare a letto: leggono l'opuscolo di Yale.