Ancora triste per Christopher, Lorelai ha un interessante sogno con Luke; Rory ritorna da Wasington e scopre che lei ancora potrebbe provare dei sentimenti per Jess, ma un casuale incontro al Primo Festival Annuale di Fine Estate di Stars Hollow le fa capire che lui potrebbe essersi interessato a qualcun'altra; i liti relazionali non mancano. Sookie e Jackson su come decorare la loro casa, Lorelai e Rory su Dean e Jess, Emily e Richard su Lorelai e Christopher, ma sono sulla via di risolversi; e Rory guida ancora una volta Paris nei sentieri di come prepararsi per un appuntamento.