Si avvicina il giorno del matrimonio di Sookie, e sia lo sposo che la sposa stanno per diventare esauriti, per non parlare di Michel a cui Lorelai ha dato la responsabilità dei preparativi all'Inn. Lorelai finalmente si calma e va al commensale, dove si scusa con Luke, che si dimostra gentile, ma alquanto freddo e scostante. Christopher arriva in città e decide di fermarsi per il matrimonio di Sookie. Dopo aver confessato che la sua relazione con Sherrie è finita, lui e Lorelai ricominciano la loro relazione, con molta gioia sia di Rory che di Emily. La loro riunione si rivela molto corta quando Sherrie telefona a Christopher per dirgli che lei è incinta, e Christopher ritorna a Boston, lasciando Lorelai devastata. Paris sta concorrendo per diventare presidentessa del corpo studentesco. Lei ha commissionato Madeline e Louise per fare dei sondaggi nel corpo studentesco ed è scioccata nello scoprire che anche se lei è considerata in modo schiacciante il candidato più competente, probabilmente perderà le elezioni poiché è anche il candidato meno gradito. A questo punto supplica Rory affinché lei concorri come suo vicepresidente poiché Rory, al contrario di lei, è molto gradita dagli studenti. Spaventata al pensiero di entrare in politica, piuttosto che scrivere di politica, e dover passare sei settimane a Washington ad una conferenza estiva con Paris nel caso in cui vincano, Rory all'inizio rifiuta, ma alla fine si lascia andare quando Paris le ricorda che questa potrebbe essere la cosa che le darebbe facile accesso ad Harvard. Avendo superato l'ostacolo della "simpatia", Geller e Gilmore vincono le elezioni. Jess ritorna a Stars Hollow e chiede a Luke se può restare. Dopo aver superato lo shock e promettendo che le cose in futuro andranno diversamente, Luke accetta. Jess esce in cerca di Rory, ignorando i consigli di Luke di lasciarla sola. Quando Rory lo vede nel giardino dell'Inn che la sta aspettando, lei impulsivamente gli dà un bacio appassionato, e poi immediatamente scompare quando comincia il matrimonio. Proprio prima che loro scendesserro la navata laterale, lei dice a Lorelai che ha deciso di andare alla conferenza a Washington, inconsapevole del fatto che sta per lasciare sola Lorelai proprio ora che Christopher è ritornato a Boston.