Lane è fuori di sè quando scopre che i suoi genitori le hanno comprato un biglietto di sola andata per la Corea: ha paura di dover rimanere lì per sempre. Intanto Lorelai non sa come annunciare a Luke il suo imminente matrimonio con Max. Trovato il coraggio, lei si aspetta una reazione di gelosia da parte di lui, invece rimane sorpresa nel vedere un Luke che, con apparente calma, la mette in guardia su tutte le cose che non ha ancora affrontato con Max. A Lorelai il discorso fatto con Luke le si piazza come una pulce nell'orecchio e, appena riesce a liberarsi per due secondi, telefona a Max cercando di chiarire tutti i dubbi. E' durante quella telefonata che accetta ufficialmente di diventare la moglie di Max. Il venerdì successivo, ad una cena organizzata da Emily per festeggiare i meriti scolastici di Rory, Dean viene presentato a Richard. Per Rory è molto importante che Dean conosca suo nonno, ma non sembra la stessa cosa per Richard. Quello che doveva essere un piacevole incontro si rivela subito uno scontro: Richard sottopone Dean ad un interrogatorio e lo accusa di non essere un buon partito per Rory. Lei cerca di difendere il suo fidanzato, ma, arrivata allo stremo, preferisce andarsene. Alla fine della serata Emily scopre da Sookie che Lorelai sta per sposarsi. Ora è triste ed amareggiata: avrebbe preferito ricevere questa importantissima notizia direttamente da sua figlia.