Tristan si vanta di avere un appuntamento con Rory per andare ad un concerto; la verità è ben diversa: Rory non ha mai accettato nessun invito e Tristan sta solo facendo il galletto. L'unico risultato a cui tutto questo porta è il ritorno dell'odio che Paris prova verso Rory. Nel frattempo Rachel, ormai più che sicura del sentimento che unisce Luke e Lorelai, decide di lasciare Stars Hollow. Non solo Rachel ha i suoi problemi di cuore, anche Rory e Lorelai non sono messe poi molto bene. Rory, dopo aver difeso un menestrello della cittadina con un suo discorso, riesce ad attirare l'attenzione di Dean: finalmente, dopo ancora diversi tentennamenti, riesce a pronunciare le due fatidiche parole "Ti amo". Lorelai invece assiste all'incontro-scontro tra Max e Luke: la gelosia si impadronisce dei due e, con un gioco di sguardi e sottili parole, mettono in chiaro quanto l'uno possa essere più virile dell'altro. Alla fine Max ne esce sospettoso e attacca Lorelai rinfacciandole una presunta, anche se mai esistita, storia con Luke. Dopo un inevitabile scontro tra i due, lui le chiede di sposarlo, ma lei non accetta perché non ritiene quello il modo migliore per una proposta di quel tipo. Max si farà perdonare il giorno successivo spedendole all'albergo mille margherite gialle: vedrà così coronato il suo sogno. Ora, sia Rory che Lorelai, hanno ritrovato la gioia dell'amore.